Dalla metà del XII secolo la piccola piazza sul fianco della Pieve di Santo Stefano assunse il ruolo di centro civile e religioso di Prato dopo la costruzione dei primi palazzi pubblici di lato ad essa. Questi edifici furono demoliti nel 1291-1293, insieme ad altre strutture, per creare nuovi spazi in funzione delle ostensioni della Sacra Cintola; a quella data, però, esisteva già un nuovo centro, reale e simbolico, del potere laico cittadino. In base a un organico progetto urbanistico, infatti, in un’area densamente costruita nel cuore della città, nel 1284-1285 erano stati acquistati case e palazzi di importanti famiglie pratesi per realizzare, con imponenti demolizioni e adattamenti, i nuovi palazzi del Popolo e del Comune, e una piazza tra questi.

Dotato di portici, il Palazzo Comunale - sede delle magistrature cittadine - era interamente occupato al primo piano dal vasto salone per i consigli generali, utilizzato quasi ininterrottamente dal 1287 ad oggi. Confinava a ovest con le case dei Marinari (attuale ala corta), che dal 1316 furono collegate al Palazzo del Popolo (il Pretorio) con un ponte sospeso sulla strada, per utilizzarle come dimore per i magistrati. Il piano terreno era occupato da una stalla e da botteghe (in seguito soprattutto macellerie): quella verso la piazza fu ristrutturata dal Datini per farne un fondaco, trasformato poi nell’attuale loggiato (1466).

Anche sotto il salone trovarono posto varie botteghe, e la camera dei pegni; poi anche un postribolo, che venne in seguito spostato (insieme a banco del pesce e macellerie) lungo la piazzetta del Pesce, realizzata intorno al 1406 demolendo alcuni edifici degli Arrighetti.

A metà Quattrocento, dopo l’acquisto di un’abitazione dei Manassei - tra il palazzo e il Corso - fu completato davanti a questa il loggiato sulla piazza, demolendo così l’originaria scala esterna del salone. Fu perciò realizzato un nuovo vano scale, ancora esistente, ricavato in parte del salone stesso. Nella nuova zona sul Corso, alla quale si aggiunse nel 1562 il confinante palazzo dei Milanesi, con torre medievale, trovarono posto l’Udienza (attuale sala Matrimoni) e la Cancelleria (che qui rimase fino a metà Ottocento).

Il salone del Consiglio fu notevolmente aggiornato nel periodo seguente, coprendolo col severo ma raffinato soffitto a lacunari (1512-1517) ornati poi da rosoni dorati, e realizzando (1502) un’elegante residenza in noce per i magistrati, completata in più tempi con gli stalli in noce. Al posto degli stemmi medievali, le pareti della sala furono ornate da ritratti dei Benefattori della città, poi anche dei Granduchi, a esempio e ammonimento. E come ulteriore omaggio alla casa dominante si commissionò a Battista del Tasso un imponente stemma mediceo (1550) sull’angolo del palazzo verso il Corso.

In piena crescita, nel 1653 Prato ottiene finalmente il titolo di diocesi e di città, e avvia una serie di trasformazioni e abbellimenti che coinvolgono anche il palazzo. Dopo aver  completato la ristrutturazione della degradata zona su piazza del Pesce, coi macelli e la pescheria, realizzando un elegante prospetto loggiato su colonne (Piero Bitossi, 1646-48), nell’antica Udienza viene costruita una cappella (poi rifatta nel 1761 dietro il salone comunale), e si riprende l’idea di edificare un teatro pubblico nell’ala corta del palazzo, col supporto di un’accademia di nobili pratesi, i Semplici. Ferdinando Tacca, che aveva realizzato il teatro della Pergola, redige il progetto nel 1665 e avvia i lavori, più volte bloccati per problemi statici e finanziari. Solo nel 1699, quando i Semplici ne ottengono l’uso libero, il teatro viene completato, e inaugurato l’anno successivo. Dotato di due ordini di palchetti in legno e un loggione, platea inclinata e spazio per l’orchestra, il teatro adotta le più aggiornate soluzioni del tempo, fino ad ampliare il ristretto palcoscenico con uno “sporto” sulla strada. Un nuovo aggiornamento della struttura viene curato nel 1763-65 da Giulio Mannaioni, che realizza quattro ordini di palchi in muratura, con pianta a ferro di cavallo. La progressiva decadenza dell’accademia di nobili, che nel 1825 non accetta di concorrere a edificare un nuovo teatro promosso da ricchi borghesi (il futuro “Metastasio”, inaugurato nel 1830), comporta la fine del glorioso teatro dei Semplici, che viene smantellato. Al suo posto nel 1848-50 Loreto Mazzi realizza l’elegante scalone a pozzo e due piani di uffici, uniformando gli esterni di quella zona al prospetto principale. Su questo si era intervenuti fino dal 1791 per mascherare le notevoli differenze tra le diverse parti che lo componevano. Il prospetto, probabilmente progettato da Giuseppe Valentini, è scandito dal ritmo regolare di nove assi di aperture (alcune false), che adottano forme cinquecentesche geometrizzate: il loggiato terreno ad arcate ellittiche, i finestroni conclusi da timpani al primo piano, e da semplice cornice al secondo. Le linee del prospetto principale verranno riproposte nella facciata sul Corso solo nel 1914.

Per valorizzare l’identità storica e culturale pratese, nel 1858 si concretizzò l’idea di una pinacoteca comunale: Gaetano Guasti, i fratelli Milanesi e Carlo Pini selezionarono 35 opere (di Bernardo Daddi e Giovanni da Milano, Filippo e Filippino Lippi, ma anche di artisti pratesi e fiorentini del Cinque e Seicento) che vennero collocate in quattro piccole stanze al primo piano, su piazza del Pesce.

La pinacoteca fu rinnovata dodici anni più tardi, sindaco Gaetano Guasti, unificando le salette in un unico sontuoso ambiente – l’attuale sala del Sindaco – ornato da Pietro Pezzati e Eustachio Turchini a grottesche e ovali con artisti pratesi. L’allestimento escludeva molti dipinti del XVI e del XVII secolo, puntando sulla pittura del Tre e Quattrocento (predella della Cintola del Daddi, Natività del Lippi, polittici delle Sacca) e su opere del legato Paolo Vanni, con una sezione sulla pittura ottocentesca dell’ambiente del Marini.

Quando, nel 1895, si raggiunse un accordo con l’Ospedale della Misericordia per il deposito di circa centocinquanta opere della quadreria di Giovanni Martini e dell’ospedale (soprattutto dipinti del Sei e Settecento di soggetto profano, di piccole dimensioni), fu necessario un riordino della Galleria, completato da Guido Carocci nel 1900 aggiungendo tre stanzette contigue; era però ormai chiara la necessità di trovare nuovi spazi per la pinacoteca, che venne infatti trasferita nel 1912 al secondo piano di Palazzo Pretorio, al termine del restauro di quella zona. L’ex Galleria ospitò dal 1915 al 1926 cartoni e disegni per affreschi di Alessandro Franchi, anche questi poi trasferiti nel Palazzo Pretorio, poi alcune pale da altare di proprietà comunale.

Parallelamente alla Galleria, nel 1870-72 si intervenne anche sul salone comunale, salvaguardandone l’aspetto cinquecentesco (con restauri e integrazioni di soffitto e pancali, rifacimento di infissi, pavimento, aperture in stile), ma eliminando alcuni affreschi e sostituendo un elegante fregio barocco di Pietro Paolo Lippi sotto il soffitto con una meticolosa fascia “poccettiana” con figure allegoriche, putti, chimere e stemmi dei luoghi pii e delle istituzioni benefiche, eseguita da Pietro Pezzati.

Nel XX secolo si sono moltiplicati, soprattutto sui locali minori, frequenti, piccoli interventi - trasformazioni, frammentazioni, demolizioni, tamponamenti - per cercare di adattare alle momentanee necessità spazi ormai saturi, con frequenti variazioni d’uso, prima di un unitario progetto di restauro avviato negli anni Ottanta, che ha reso dignità a molte zone di quell’articolato complesso che si è definito in oltre settecento anni di vita.