La collezione dei ritratti costituisce il cuore della collezione iconografica del Palazzo. Nata per celebrare il ricordo degli uomini illustri pratesi, attraverso una sorta di galleria di esempi illustri da seguire, la raccolta si è sviluppata includendo le immagini celebrative dei regnanti, a sottolineare il concetto che la storia può essere fonte di insegnamento di valori morali e civili. Le serie di personaggi che compongono l’insieme, nonostante siano di periodi diversi sono coerenti nell’aspetto ed esprimono un comune intento educativo.

Il gruppo più antico dei Benefattori era in origine composto da undici dipinti, che parallelamente al nucleo dei regnanti, è divenuto sempre più numeroso nel tempo.

La posa in cui sono ritratti è sempre uguale, si mostrano in piedi, a figura intera, secondo uno schema che si ripete e ne rafforza il significato storico e morale, fonte di orgoglio per la Comunità che li fece realizzare appositamente perché fossero collocati in questo spazio.

Del primo nucleo oggi nel Salone è visibile solo il cardinale Niccolò, opera del 1510 di Tommaso di Piero, trombetto comunale. Lo stesso artista nel 1490 ritrasse anche Francesco di Marco Datini e Monte Pugliesi, nelle due opere che intorno al 1817 vennero trasferite in Palazzo Datini in cambio dei ritratti dello stesso Datini (ora esposto nel Museo) e di Ferdinando I cardinale, entrambi dipinti da Ludovico Buti nel 1588 per la Confraternita de’ Ceppi e collocati nel salone.

Tra i Benefattori, che furono dipinti successivamente,  si ricorda Pier Francesco Riccio, segretario e maggiordomo di Cosimo I, ritratto da Giovan Battista Naldini nel 1572 in una posa austera e imponente.

Del secondo nucleo fanno parte i ritratti dei Granduchi della famiglia Medici, da Cosimo I a Gian Gastone. Essi sono rappresentati tutti nel medesimo modo, cioè a grandezza naturale, seduti a figura intera e rivolti di tre quarti, secondo un modello in voga e già adottato da Giorgio Vasari.

Anche i quadri dei Granduchi furono voluti dal Comune, in segno di celebrazione dei nuovi governanti, le cui effigi dominavano simbolicamente dall’alto lo spazio dedicato alla politica cittadina. Particolarmente interessante il ritratto di Cosimo I, dipinto da Zanobi Poggini (1555-1557), con il bellissimo sfondo della cupola fiorentina. A Maso da San Friano si deve nel 1570 la raffinata immagine di Francesco I, figlio di Cosimo - l’originale è esposto al secondo piano del Pretorio - con la piccola statua allegorica che sorregge lo stemma di Prato insieme ai simboli della corona e dello scettro.

Il fratello Ferdinando I è stato ritratto due volte, sia con la veste cardinalizia, che in abiti principeschi: al primo ritratto, già citato, si collega il grande stemma conservato nell’attuale sala del sindaco, mentre il secondo, ad opera di Santi di Tito, fu commissionato nel 1588 insieme alla preziosa Mazza del Gonfaloniere in argento esposta al Pretorio.